Уилер родился в Джорджии 15 декабря 1929 года. В 1941 году он перехал жить в Чикаго. Губная гармошка заинтересовала Уилера, когда он работал таксистом. Может быть это увлечение и не переросло бы во что-то большее, но в июле 1954 года он знакомится с Литтл Уолтером, а одним из постоянных клиентов Уилера был Бастер Браун.Видимо, они-то и послужили тем самым поворотным толчком, и к 1956-му Уилер собирает свою блюзовую банду. Но даже занимаясь профессионально музыкой и выступая по барам и клубам, музыкант продолжает подрабатывать автомехаником.